50回合过后，张飞虽英勇无比，但毕竟年轻气盛，渐感体力不支。关羽见状，挺身而出，兄弟二人并肩作战。刘备见势不妙，也亲自上阵，三兄弟齐心协力，终于将吕布击退。
虽是首战告捷，但张飞心中对吕布的憎恨却愈发强烈。他暗自发誓，定要找机会再战吕布，一雪前耻！
醉酒应战，狼狈而逃
机会很快就来了。那时张飞奉命镇守徐州，因素来嗜酒，竟日日醉卧不起。吕布得知此事，便率军突袭徐州。
张飞酒醒时，贼寇已至城下。他匆忙披挂上阵，酒劲犹存，哪里还能尽兴发挥？仓促数合，便落荒而逃。幸得吕布素知张飞勇猛，不敢穷追猛打，这才保住一条性命。
抢马泄愤，酣战百回
自徐州一役后，张飞耿耿于怀。他时刻等待着报仇雪恨的时机。终于有一天，张飞的副将发现了吕布的一支运输队，正把吕布重金购置的战马和金银财宝，从山路偷偷运往他处。
张飞大喜过望，带兵劫掠了这支运输队，尽数抢了吕布的金银马匹。吕布闻讯，又惊又怒，率高顺等一众猛将，直扑刘备大营。
张飞率先出战，与吕布大战于营前。这一次，张飞丝毫不让，与吕布斗了个旗鼓相当。一百多个回合下来，竟是谁也奈何不了谁。眼看张飞又要跟吕布拼个你死我活，刘备连忙喊他回营。
这一战，虽未分出胜负，但张飞心中的恨意，总算消了大半。
曹军援到，吕布退却
不久之后，吕布又来犯刘备。这一次，刘备已经做好了准备。他连夜派人向曹操求援，自己则与关、张二弟，设法拖延吕布的进攻。
果不其然，吕布又纠集高顺、张辽等猛将，倾巢而出。张飞先与高顺交手数十合，后又与赶来助阵的吕布厮杀。连番征战，张飞体力渐失，眼看就要不敌。
千钧一发之际，曹操的援军终于杀到。吕布见势不妙，只得退兵。此役一过，三国鼎立格局初现端倪。
结语
后世之人常说：张飞虽勇猛过人，与吕布比，犹有不如。若是吕布肯用心修武，将自己的勇武发挥到极致，张飞纵使勇武，也万万不能望其项背。然而吕布生性好色，耽于女色之中，自毁武功，才导致英年早逝。
张飞之勇，虽不及吕布绝顶，面对强敌，他从不退缩，敢与天下第一猛将抗衡到底的勇气，着实让人佩服。他之所以敢于4次挑战吕布，除了为兄长刘备分忧之外，更是源于一个"战"字。
张飞生来就是一个战士，战斗就是他的天职。无论敌人有多强大，他都敢迎难而上，哪怕拼得个头破血流，也在所不辞。英雄不问出处，只论风骨。张飞虽出身寒微，但他身上战斗到底的铮铮铁骨，却是货真价实。
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信息来源：
张飞打不过战神吕布，为何敢三番五次找他单挑，张飞活腻歪了吗？
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张飞武力排第六，为何敢4次单挑吕布？真的是活腻了吗
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